| 6. Jornada | 03.10.1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.10.1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Salernitana Sport | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | AC Monza | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1999 | Génova | - | AC Monza | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 14.11.1999 | Chievo | - | AC Monza | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.1999 | AC Monza | - | AC Pistoiese | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | AC Monza | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 12.12.1999 | AC Cesena | - | AC Monza | 3:3 | ||||
| 16. Jornada | 19.12.1999 | AC Monza | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | AC Monza | - | Ternana Calcio | 2:2 |  |
|||
| 18. Jornada | 09.01.2000 | Vicenza Calcio | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 16.01.2000 | AC Monza | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 23.01.2000 | AC Monza | - | Alzano Virescit | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 30.01.2000 | Nápoles | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 13.02.2000 | AC Monza | - | Cosenza Calcio | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 20.02.2000 | Empoli | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.2000 | AC Monza | - | Treviso FBC | 1:1 | |
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