| 1. Jornada | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 14.09.2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 19.09.2021 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 |  |
|||
| 8. Jornada | 26.09.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 9. Jornada | 03.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.2021 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | |
|||
| 13. Jornada | 06.11.2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | |
|||
| 15. Jornada | 28.11.2021 | KF Shkupi | - | FC Struga | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 05.12.2021 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 08.12.2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 12.12.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:3 |
Macedonia del Norte