| Primera etapa | 18.09.2008 | Milan | - | FC Zürich | 3:1 | ||||
| Primera etapa | 02.10.2008 | FC Zürich | - | Milan | 0:1 | ||||
| Grupo E | 23.10.2008 | sc Heerenveen | - | Milan | 1:3 | ||||
| Grupo E | 06.11.2008 | Milan | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| Grupo E | 27.11.2008 | Portsmouth FC | - | Milan | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 18.02.2009 | Werder Bremen | - | Milan | 1:1 |  |
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| Tercera ronda | 26.02.2009 | Milan | - | Werder Bremen | 2:2 |
Francia
