| Segunda etapa | 15.09.1999 | Manchester City | - | Southampton | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Southampton | - | Manchester City | 4:3 pró. |  |
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| Tercera ronda | 13.10.1999 | Southampton | - | Liverpool | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 01.12.1999 | Aston Villa | - | Southampton | 4:0 | |
Inglaterra