| Tercera ronda | 12.10.1999 | Arsenal | - | Preston North End | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Middlesbrough | - | Arsenal | 3:1 pn. |
| Tercera ronda | 12.10.1999 | Arsenal | - | Preston North End | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Middlesbrough | - | Arsenal | 3:1 pn. |
| Matthew James Upson | |
| Fecha de nacimiento: | 18.04.1979 |
| Lugar de nacimiento: |
Suffolk, 
Inglaterra |
| Nacionalidad: |
Inglaterra
|
| Altura: | 185 cm |
| Peso: | 72 kg |
| Posición(es): | Defensa central |
| Pierna hábil: | zurdo |