| 2. Jornada | 15.08.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Halle 96 | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.1999 | VfL Halle 96 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 24.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | VfL Halle 96 | - | BFC Dynamo | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | Dresdner SC | - | VfL Halle 96 | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.1999 | VfL Halle 96 | - | VfB Leipzig | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 19.09.1999 | TeBe Berlin II | - | VfL Halle 96 | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfL Halle 96 | 2:2 |
Alemania