| 6. Jornada | 22.10.2022 | SPAL 2013 Ferrara [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 0:1 |  |
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| 8. Jornada | 05.11.2022 | Venezia FC [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2022 | Brescia Calcio [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 2:7 | ||||
| 13. Jornada | 17.12.2022 | AC Monza [Juvenil] | - | AS Cittadella [Juvenil] | 6:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.01.2023 | AC Monza [Juvenil] | - | Feralpisalò [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 11.03.2023 | Parma Calcio 1913 [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 08.04.2023 | US Cremonese [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 15.04.2023 | Como 1907 [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 27. Jornada | 22.04.2023 | AC Monza [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 0:2 | |
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| 28. Jornada | 29.04.2023 | AS Cittadella [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 0:1 |  |
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| 30. Jornada | 13.05.2023 | Feralpisalò [Juvenil] | - | AC Monza [Juvenil] | 0:1 |
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