| 19. Jornada | 06.07.2019 | FCI Levadia | - | FC Flora | 1:2 |  |
|||
| 23. Jornada | 09.08.2019 | FC Flora | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 24. Jornada | 16.08.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 24.08.2019 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 28.08.2019 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 01.09.2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 13.09.2019 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 29. Jornada | 18.09.2019 | FC Flora | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 22.09.2019 | JK Tammeka | - | FC Flora | 1:6 | |
|||
| 22. Jornada | 25.09.2019 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 31. Jornada | 29.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 32. Jornada | 05.10.2019 | FC Flora | - | JK Narva Trans | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 20.10.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Flora | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 27.10.2019 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 36. Jornada | 09.11.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Flora | 0:12 |
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