| 1. Jornada | 16.08.2008 | Hamburgo [Juvenil] | - | Hannover [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 2. Jornada | 24.08.2008 | Energie Cottbus [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 1:4 | ||||
| 3. Jornada | 30.08.2008 | Hamburgo [Juvenil] | - | VfL Osnabrück [Juvenil] | 3:2 |  |
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| 4. Jornada | 14.09.2008 | Wolfsburgo [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 27.09.2008 | Hamburgo [Juvenil] | - | Eintracht Braunschweig [Juvenil] | 2:2 | |
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| 6. Jornada | 05.10.2008 | 1. FC Union Berlin [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 0:2 | |
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| 7. Jornada | 26.10.2008 | Hamburgo [Juvenil] | - | Hansa Rostock [Juvenil] | 4:1 | |
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| 8. Jornada | 02.11.2008 | Hertha [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 0:3 | |
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| 9. Jornada | 09.11.2008 | FC St. Pauli [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 1:6 | |
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| 10. Jornada | 15.11.2008 | Hamburgo [Juvenil] | - | FC Carl Zeiss Jena [Juvenil] | 2:0 | |
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| 11. Jornada | 29.11.2008 | Rot-Weiß Erfurt [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 0:3 | |
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| 18. Jornada | 15.03.2009 | Eintracht Braunschweig [Juvenil] | - | Hamburgo [Juvenil] | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 22.03.2009 | Hamburgo [Juvenil] | - | 1. FC Union Berlin [Juvenil] | 2:0 |
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