| 1. Jornada | 24.08.2008 | Oporto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
| 3. Jornada | 20.09.2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 |  |
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| 8. Jornada | 17.11.2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 24.11.2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.01.2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | Benfica | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 11.04.2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 26.04.2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | |
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