| 9. Jornada | 19.10.2003 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |  |
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| 11. Jornada | 01.11.2003 | Tottenham Hotspur | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2003 | Arsenal | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 29.11.2003 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 13.12.2003 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 4:0 | ||||
| 19. Jornada | 28.12.2003 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 0:1 |
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