| 1. Jornada | 04.08.1999 | Darmstadt | - | Bayern Múnich II | 3:1 | ||||
| 2. Jornada | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | Darmstadt | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 28.08.1999 | Darmstadt | - | Quelle Fürth | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.08.1999 | SC Pfullendorf | - | Darmstadt | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 04.09.1999 | VfR Mannheim | - | Darmstadt | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 08.10.1999 | Darmstadt | - | Borussia Fulda | 3:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Darmstadt | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 24.10.1999 | Darmstadt | - | VfR Aalen | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 07.11.1999 | Darmstadt | - | SV Lohhof | 1:1 |
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