| 1. Jornada | 17.02.2019 | Cobreloa | - | Deportes Temuco | 2:2 |  |
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| 5. Jornada | 17.03.2019 | Cobreloa | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 07.04.2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.04.2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | ||||
| 11. Jornada | 05.05.2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 17.05.2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.05.2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 27.07.2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 12.08.2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 |
Chile