| 1. Jornada | 10.08.2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 15.09.2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 |  |
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| 6. Jornada | 21.09.2019 | UD Oliveirense | - | Oporto B | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 03.11.2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 |  |
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| 10. Jornada | 09.11.2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | |
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| 12. Jornada | 07.12.2019 | GD Chaves | - | UD Oliveirense | 0:2 | |
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| 13. Jornada | 15.12.2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 22.12.2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 28.12.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 4:3 |  |
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| 18. Jornada | 26.01.2020 | UD Oliveirense | - | Varzim SC | 4:0 | |
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| 19. Jornada | 03.02.2020 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | |
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| 22. Jornada | 22.02.2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 01.03.2020 | Oporto B | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 07.03.2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |
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