| 5. Jornada | 09.08.2009 | Cobresal | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Cobresal | - | Ñublense | 0:0 |  |
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| 7. Jornada | 23.08.2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | Cobresal | - | Santiago Morning | 3:1 | |
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| 9. Jornada | 13.09.2009 | Curicó Unido | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 20.09.2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | |
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| 12. Jornada | 27.09.2009 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 3:0 |  |
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| 13. Jornada | 04.10.2009 | La Serena | - | Cobresal | 3:2 | |
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| 11. Jornada | 11.10.2009 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 18.10.2009 | Cobresal | - | Everton | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Municipal Iquique | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Audax Italiano | - | Cobresal | 0:0 |
Paraguay