| 1. Jornada | 22.08.1998 | Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 30.08.1998 | Rio Ave FC | - | Benfica | 0:2 |  |
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| 3. Jornada | 13.09.1998 | Benfica | - | SC Beira-Mar | 3:0 | |
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| 4. Jornada | 21.09.1998 | SC Farense | - | Benfica | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1998 | Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | |
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| 6. Jornada | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 17.10.1998 | Benfica | - | FC Alverca | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.10.1998 | Boavista | - | Benfica | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.1998 | Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | Benfica | 1:1 | |
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| 13. Jornada | 29.11.1998 | Campomaiorense | - | Benfica | 0:5 |  |
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| 15. Jornada | 13.12.1998 | GD Chaves | - | Benfica | 0:4 | ||||
| 16. Jornada | 20.12.1998 | Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 03.01.1999 | Sporting CP | - | Benfica | 1:2 | |
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| 22. Jornada | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | Benfica | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 21.02.1999 | Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 |  |
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| 24. Jornada | 28.02.1999 | FC Alverca | - | Benfica | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 14.03.1999 | Benfica | - | Boavista | 0:3 |
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