| 17. Jornada | 21.11.2008 | SC Cambuur | - | Telstar | 2:3 | ||||
| 22. Jornada | 16.01.2009 | FC Eindhoven | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 23. Jornada | 23.01.2009 | Telstar | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 30.01.2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 20.02.2009 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 27.02.2009 | Telstar | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 06.03.2009 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 31. Jornada | 20.03.2009 | Telstar | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 27.03.2009 | FC Emmen | - | Telstar | 0:2 |  |
|||
| 34. Jornada | 10.04.2009 | RKC Waalwijk | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 35. Jornada | 17.04.2009 | BV Veendam | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 37. Jornada | 01.05.2009 | FC Omniworld | - | Telstar | 1:0 |
Países Bajos