| Grupo C | 04.08.2023 | Diriangén FC | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Grupo C | 10.08.2023 | CS Herediano | - | CD Águila | 2:0 |  |
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| Grupo C | 17.08.2023 | CS Herediano | - | Real España | 3:2 | ||||
| Grupo C | 31.08.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 28.09.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.10.2023 | CS Herediano | - | Comunicaciones | 3:2 | ||||
| Semifinales | 26.10.2023 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:2 | ||||
| Semifinales | 02.11.2023 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 5:4 pn. |
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