| 1. Jornada | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Borec | 2:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.11.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 |
Macedonia del Norte