| 1. Jornada | 14.08.1999 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 21.08.1999 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.1999 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 27.10.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 2:3 | ||||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | De Graafschap | - | RKC Waalwijk | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 01.04.2000 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 07.04.2000 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | De Graafschap | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Willem II | - | De Graafschap | 5:3 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 2:3 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | FC Twente | - | De Graafschap | 4:0 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | De Graafschap | - | sc Heerenveen | 1:1 |
Países Bajos