| Segunda etapa | 08.06.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 11.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 pn. |  |
|||
| Octavos de final | 13.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Valdivia | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 05.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| Cuartos de final | 08.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 12.10.2019 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:1 |
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