| 14. Jornada | 13.11.1999 | TeBe Berlin II | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 21.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | TeBe Berlin II | 1:2 |  |
|||
| 16. Jornada | 05.12.1999 | TeBe Berlin II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:3 | ||||
| 17. Jornada | 11.12.1999 | BFC Dynamo | - | TeBe Berlin II | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 22.03.2000 | TeBe Berlin II | - | VfB Leipzig | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 25.03.2000 | VfL Halle 96 | - | TeBe Berlin II | 0:5 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | TeBe Berlin II | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 07.04.2000 | Dresdner SC | - | TeBe Berlin II | 2:1 | |
|||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | Sachsen Leipzig | - | TeBe Berlin II | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 24.04.2000 | Lok Altmark Stendal | - | TeBe Berlin II | 3:0 | ||||
| 30. Jornada | 28.04.2000 | TeBe Berlin II | - | Erzgebirge Aue | 2:3 | |
|||
| 31. Jornada | 05.05.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | TeBe Berlin II | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 10.05.2000 | TeBe Berlin II | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | TeBe Berlin II | 2:2 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | TeBe Berlin II | - | BFC Dynamo | 7:3 | ||||
| 28. Jornada | 12.06.2000 | TeBe Berlin II | - | VFC Plauen | 2:2 |
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