| 3. Jornada | 21.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 31.08.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Skopje | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 04.09.2022 | FK Skopje | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.2022 | FC Struga | - | FK Skopje | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 15.10.2022 | Makedonija GP | - | FK Skopje | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2022 | FK Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.11.2022 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 12.11.2022 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 19.02.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Skopje | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 04.03.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 08.03.2023 | FK Skopje | - | Makedonija GP | 1:1 |
Macedonia del Norte