| 1. Jornada | 10.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 |
Macedonia del Norte