| 3. Jornada | 24.08.2019 | Leixões SC [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 3:1 |  |
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| 6. Jornada | 14.09.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | CD Feirense [Sub 23] | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 21.09.2019 | SL Benfica [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2019 | CD Cova Piedade [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:1 | |
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| 10. Jornada | 05.10.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 23.10.2019 | Sporting Braga [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:2 | |
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| 13. Jornada | 29.10.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 02.11.2019 | Sporting CP [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 08.11.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 23.11.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | FC Famalicão [Sub 23] | 3:3 | ||||
| 20. Jornada | 14.12.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 1:3 |
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