| Segunda etapa | 14.09.1999 | Crystal Palace | - | Leicester City | 3:3 |  |
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| Segunda etapa | 22.09.1999 | Leicester City | - | Crystal Palace | 4:2 | ||||
| Tercera ronda | 13.10.1999 | Leicester City | - | Grimsby Town | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 15.12.1999 | Leicester City | - | Leeds United | 4:2 pn. | ||||
| Semifinales | 02.02.2000 | Leicester City | - | Aston Villa | 1:0 | ||||
| Final | 27.02.2000 | Leicester City | - | Tranmere Rovers | 2:1 |
Irlanda del Norte