| Tercera ronda | 11.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Bristol City | 1:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 08.01.2000 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
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| Cuarta Ronda | 18.01.2000 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 3:4 pn. | |
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| Octavos de final | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 |
Suecia