| 2. Jornada | 21.08.1999 | VVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.1999 | TOP Oss | - | BV Emmen | 0:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 13.10.1999 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | FC Volendam | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.1999 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 2:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 06.11.1999 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 22.11.1999 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 1:4 | ||||
| 14. Jornada | 27.11.1999 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 |  |
|||
| 30. Jornada | 15.04.2000 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:4 |
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