| Grupo 4 | 15.08.1999 | Atalanta | - | US Cremonese | 2:1 |  |
|||
| Grupo 4 | 18.08.1999 | AC Pistoiese | - | Atalanta | 0:3 | |
|||
| Grupo 4 | 22.08.1999 | Atalanta | - | Chievo | 2:0 | |
|||
| Segunda etapa | 14.10.1999 | Atalanta | - | Torino | 3:1 | ||||
| Segunda etapa | 27.10.1999 | Torino | - | Atalanta | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 02.12.1999 | Atalanta | - | Milan | 3:2 | |
Italia