| 1. Jornada | 19.08.2023 | Cosenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:0 |  |
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| 6. Jornada | 23.09.2023 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 26.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Ternana Calcio | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.09.2023 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 07.10.2023 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 21.10.2023 | Calcio Lecco 1912 | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2023 | Ascoli Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 1:3 |  |
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| 12. Jornada | 04.11.2023 | SSC Bari | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 11.11.2023 | Ascoli Calcio | - | Como 1907 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2023 | AC Reggiana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.12.2023 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 3:1 | |
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| 16. Jornada | 09.12.2023 | Ascoli Calcio | - | Spezia Calcio | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 16.12.2023 | Ascoli Calcio | - | US Catanzaro | 1:0 | |
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| 18. Jornada | 23.12.2023 | Pisa SC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 26.12.2023 | Ascoli Calcio | - | AS Cittadella | 0:0 | |
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| 20. Jornada | 14.01.2024 | Parma Calcio 1913 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 21.01.2024 | Ascoli Calcio | - | SSC Bari | 2:2 | |
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