| Sg. Division | 09.06.19 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Sg. Division | 15.09.19 | Deportivo Maldonado | - | Villa Teresa | 2:0 | ||||
| Primera | 17.04.22 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 3:1 |  |
|||
| Primera | 17.09.22 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 09.07.23 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| Primera | 19.08.23 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| Primera | 21.04.24 | Deportivo Maldonado | - | Miramar Misiones | 1:2 | ||||
| Primera | 21.10.24 | Miramar Misiones | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
Uruguay