| Primera | 29.08.20 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 22.02.21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 1:1 |  |
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| Primera | 17.07.21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| Primera | 09.11.21 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| Primera | 17.04.22 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 3:1 |  |
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| Primera | 17.09.22 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 19.08.23 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| Primera | 27.04.24 | Rampla Juniors | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| Primera | 01.11.24 | Deportivo Maldonado | - | Rampla Juniors | 1:1 | |
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