| 2. Jornada | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 |  |
|||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 15.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Paniliakos Pyrgos | 1:0 | |
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| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.02.2000 | Skoda Xanthi | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Panachaiki GE | - | Skoda Xanthi | 1:1 |  |
|
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| 24. Jornada | 19.03.2000 | Skoda Xanthi | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | AO Kavala | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 17.04.2000 | Skoda Xanthi | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Ethnikos Asteras | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Skoda Xanthi | 2:0 |
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