| 2. Jornada | 27.08.2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 04.09.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 14.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 06.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 15.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 19.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | La Luz | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 14. Jornada | 03.12.2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 06.12.2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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