| 16. Jornada | 27.07.2019 | Puerto Montt | - | Deportes Valdivia | 4:1 |  |
|||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 13.08.2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 18.08.2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 26.08.2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 01.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | Deportes Melipilla | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 17.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Morning | 1:2 | |
|||
| 24. Jornada | 29.09.2019 | Rangers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 13.10.2019 | Deportes Valdivia | - | Ñublense | 2:3 | |
|||
| 27. Jornada | 20.10.2019 | Santa Cruz | - | Deportes Valdivia | 1:1 |
Argentina