| 1. Jornada | 09.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 12.09.2008 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2008 | Lokomotiv Sofia | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.2008 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 |  |
 |
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| 9. Jornada | 18.10.2008 | Levski Sofia | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2008 | Spartak Varna | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 16.11.2008 | Levski Sofia | - | Slavia Sofia | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 04.04.2009 | Cherno More Varna | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 21. Jornada | 11.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 0:3 | ||||
| 23. Jornada | 23.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 26.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | ||||
| 30. Jornada | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |
Bulgaria