| 1. Jornada | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiacos | 0:3 |  |
|||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 04.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 4:3 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | Panionios GSS | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 |
Grecia