| 1. Jornada | 14.07.2019 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 27.07.2019 | Águilas Doradas | - | Deportes Tolima | 3:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 05.08.2019 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 4:0 | ||||
| 8. Jornada | 27.08.2019 | Deportes Tolima | - | Jaguares de Córdoba | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 02.09.2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 09.09.2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 21.09.2019 | Deportes Tolima | - | La Equidad | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 04.10.2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 5:2 | |
|||
| 15. Jornada | 06.10.2019 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.10.2019 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:1 |
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