| 1. Jornada | 16.08.2009 | Benfica | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 23.08.2009 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 31.08.2009 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 8:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 20.09.2009 | União Leiria | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 26.09.2009 | Benfica | - | Leixões SC | 5:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.10.2009 | Benfica | - | CD Nacional | 6:1 | |
|||
| 10. Jornada | 09.11.2009 | Benfica | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 06.12.2009 | Benfica | - | Académica de Coimbra | 4:0 | ||||
| 13. Jornada | 12.12.2009 | SC Olhanense | - | Benfica | 2:2 | |
|||
| 16. Jornada | 17.01.2010 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:5 | ||||
| 18. Jornada | 06.02.2010 | Vitória Setúbal | - | Benfica | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 24.04.2010 | Benfica | - | SC Olhanense | 5:0 | ||||
| 30. Jornada | 09.05.2010 | Benfica | - | Rio Ave FC | 2:1 |
Portugal