| Primera etapa | 14.07.1999 | Jeunesse Esch | - | Skonto FC | 0:2 | ||||
| Primera etapa | 21.07.1999 | Skonto FC | - | Jeunesse Esch | 8:0 | ||||
| Segunda etapa | 28.07.1999 | Rapid Bucureşti | - | Skonto FC | 3:3 | ||||
| Segunda etapa | 04.08.1999 | Skonto FC | - | Rapid Bucureşti | 2:1 | ||||
| Tercera ronda | 11.08.1999 | Chelsea | - | Skonto FC | 3:0 | ||||
| Tercera ronda | 25.08.1999 | Skonto FC | - | Chelsea | 0:0 |
Letonia