| 2. Jornada | 25.07.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | |
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| 4. Jornada | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Municipal Grecia | - | La U Universitarios | 3:3 | |
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| 6. Jornada | 15.08.2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 19.08.2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 31.08.2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 11.09.2019 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Limón FC | - | La U Universitarios | 1:0 |
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