| Grupo 8 | 27.02.2009 | Club San Luis | - | Libertad | 0:1 | ||||
| Grupo 8 | 05.03.2009 | Libertad | - | San Lorenzo | 2:0 | ||||
| Grupo 8 | 18.03.2009 | San Lorenzo | - | Libertad | 0:1 |  |
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| Grupo 8 | 08.04.2009 | Universitario de Deportes | - | Libertad | 2:1 | |
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| Grupo 8 | 29.04.2009 | Libertad | - | Club San Luis | 0:2 | |
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| Octavos de final | 08.05.2009 | Estudiantes | - | Libertad | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 15.05.2009 | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 |  |
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