| 1. Jornada | 12.07.2009 | Real Cartagena | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.07.2009 | Envigado FC | - | Real Cartagena | 2:2 |  |
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| 3. Jornada | 26.07.2009 | Real Cartagena | - | Independiente Medellín | 1:3 |  |
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| 8. Jornada | 29.08.2009 | Deportes Quindío | - | Real Cartagena | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.09.2009 | Atlético Junior | - | Real Cartagena | 3:1 | |
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| 11. Jornada | 26.09.2009 | Millonarios | - | Real Cartagena | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 04.10.2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Real Cartagena | - | Atlético Huila | 4:3 |
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