| 1. Jornada | 07.03.2020 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 19.05.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 23.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.05.2020 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:2 |  |
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| 5. Jornada | 02.06.2020 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
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