| Meistriliiga | 28.08.19 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 4:2 |  |
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| Meistriliiga | 01.09.19 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| Relegation | 23.11.19 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 22.08.21 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:0 |  |
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| Meistriliiga | 24.10.21 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:2 | |
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| Meistriliiga | 10.09.22 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 06.11.22 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 23.04.23 | FC Flora | - | FCI Levadia | 0:2 | |
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| Meistriliiga | 02.09.23 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 |
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