| 1. Jornada | 15.01.2021 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 1:0 |  |
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| 2. Jornada | 17.01.2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 24.01.2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 28.01.2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 |  |
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| 8. Jornada | 14.02.2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.02.2021 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 3:2 | |
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| 10. Jornada | 28.02.2021 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 14.03.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 21.03.2021 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 04.04.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Jornada | 11.04.2021 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 3:0 | ||||
| 18. Jornada | 19.04.2021 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 23.04.2021 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| 20. Jornada | 26.04.2021 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 3:2 |  |
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