| 4. Jornada | 17.10.1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 3:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Iraklis Saloniki | 4:3 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.02.2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 20.03.2000 | Ethnikos Asteras | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panachaiki GE | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |
Grecia