| 6. Jornada | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | AO Trikala | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 |  |
|||
| 23. Jornada | 12.03.2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | AEK Athen | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Grecia