| 1. Jornada | 27.10.2018 | AEP Iraklis FC | - | Irodotos | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 04.11.2018 | AO Kerkyra | - | AEP Iraklis FC | 1:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 11.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Aiginiakos FC | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 18.11.2018 | Panachaiki GE | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 22.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Lárissa | 3:4 | ||||
| 6. Jornada | 25.11.2018 | AEP Iraklis FC | - | Sparta FC | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 02.12.2018 | Aittitos Spaton | - | AEP Iraklis FC | 0:3 | ||||
| 8. Jornada | 09.12.2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 15.12.2018 | Doxa Dramas FC | - | AEP Iraklis FC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 05.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 13.01.2019 | AEP Iraklis FC | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 20.01.2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 26.01.2019 | Volos NFC | - | AEP Iraklis FC | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 02.02.2019 | AEP Iraklis FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | |
Grecia