| 3. Jornada | 20.09.2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Asteras Tripolis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 |  |
|||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Panthrakikos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2008 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 10.01.2009 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
|||
| 18. Jornada | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 08.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Levadiakos | 4:0 | ||||
| 23. Jornada | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 28.02.2009 | AEK Athen | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 22.03.2009 | Skoda Xanthi | - | Ergotelis | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 12.04.2009 | Skoda Xanthi | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 26.04.2009 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 4:1 |
Grecia